Marka ta powstała w Los Angeles w roku 1981. Założona została przez czterech braci Marciano. Początkowo „Guess” produkowała ubrania z przetartego jeansu, co stało się ich znakiem rozpoznawczym. Różnił się od dostępnego na rynku delikatnością i jasnym odcieniem („bleeched”) Kolekcje odnosiły niezwykły sukces, dlatego też bracia Marconi postanowili wprowadzić swoje kolekcje do ogólnodostępnych sieciówek typu KMart.
Rozpoznawalna marka
W latach osiemdziesiątych Guess była jedną z najbardziej rozpoznawalnych i cenionych marek. Początkowo w kolekcji „Guess” można było znaleźć jedynie modele odzieży damskiej, stopniowo oferta rozwinęła się o linię jeansów dla mężczyzn, dzieci, zegarki oraz guess buty.
Na początku roku 1991 „Guess” rozszerzył swój asortyment o kolekcję domową. W ramach designerskiej kolekcji „Guess Home” sprzedawane były ręczniki łazienkowe, pościel, pokrowce… Dopiero kłopoty finansowe u końca dekady spowodowały, że kolekcję „Home” wycofano ze sprzedaży. Podupadająca firma zrezygnowała z produkcji produktów dla domu, skupiła się na udoskonaleniu kolekcji dla kobiet i mężczyzn. Rozbudowano również ofertę obuwia. Postawiono na „luksus”. Estetyka i jakość wykonania sprawiły, że do dziś buty guess są uważane za jedne z najwygodniejszych. Na początku produkowane były z użyciem dużego nakładu kosztów ze skóry jagnięcej, garbowanej ręcznie.
Fabryki obuwnicze
Wysokie zapotrzebowanie na obuwie sprawiło, że „Guess” zaczął otwierać fabryki, w których produkowane było jedynie obuwie. Żadna z istniejących wtedy na rynku firm nie mogła pozwolić sobie na oddzielne warsztaty do rodukcji odzieży i obuwia. Guess nie narzekał na brak popytu, stąd też duża kwota przeznaczana na reklamę marki. Guess wypuścił swoje pierwsze reklamy już na początku lat osiemdziesiątych. Telewizja była jeszcze czarno biała. Guess wypuszczał ironiczne spoty reklamowe, które przez lata kojarzone były właśnie z tą marką. Jej nazwa wiąże się z wizytą jednego z braci Marciano w sieciówce McDonald’s. Na ich billboardzie było pytanie „zgadnij które cheesburgery są największe”. „Guess” – czyli zgadnij; brat Marciano podchwycił to hasło i dlatego najwygodniejsze dziś buty noszą nazwę „Guess”.